Sezon başında önemli transferler yapmasına rağmen istediği hamleleri tam olarak yerine getiremeyen Galatasaray sezon içinde büyük sıkıntılar yaşadı. Martin Linnes'in adı TFF'ye bildirilmedi, ikinci devre kadroya alındı. Nzonzi transferinde kriz yaşandı. Luyindama'nın lisansı askıya alındı ancak oyuncu pandemi döneminde iyileşti. Radamel Falcao'nun sakatlığında forvet Adem Büyük'e kaldı. Adem de sakatlanınca burada Onyekuru ve Emre Akbaba denendi. Marcao ve Luyindama'nın yokluğunda stopere çare bulunamadı. Diagne kiralandı ancak, Brugge ile sıkıntı yaşadı ve boşta kaldı. İkinci devre Babel, Ajax'a giderken Onyekuru sıtma oldu ve Hollandalı oyuncunun kanatlar ve forvette oynatılma ihtimali ortadan kalktı. Devre arasındaki transferler eksik kalınca Fatih Terim'in eli kolu bağlandı. FFP'den dolayı hamlelerini krailık oyuncular üzerine kuran Galatasaray'da düşünülenler pratikte tutmamış oldu.
Galatasaray'ın uzun yıllardır süren deplasman kayıpları 2019-20 sezonunda da devam etti. Sarı kırmızılılar oynadığı 17 deplasman karşılaşmasında yalnızca 5 galibiyet alabildi. (Antalya deplasmanı henüz oynanmadı) Bu performansına rağmen Kadıköy'de 21 yıl sonra galibiyet çıkaran Galatasaray, hesaplarında olmayan kayıplarla şampiyonluk yarışında sürekli geri düştü. Deplasmanda Kayserispor, Gaziantep FK, Konyaspor, Kasımpaşa ve Fenerbahçe'yi yenebilen Fatih Terim'in öğrencileri bu sıkıntıdan kurtulamadığını hatırlattı
Transferi tamamlandığında "En az 25 gol atar" yorumları yapılan ve Şampiyonlar Ligi'nde gol yükünü sırtlaması beklenen Radamel Falcao, sezon içinde sakatlıklardan dolayı birkaç maç dışında verimli olamadı. Süper Lig'de yalnızca 11 gol atabilen Falcao'nun maaşının da fazla olması takımdaki dengeleri etkiledi. Paraların zamanında ödenmediği iddiaları, Falcao'nun istediği pasları alamaması, Avrupa'da erken havlu atılması gibi faktörlerin de bunda etkili olduğu dikkat çekti. Hem atanından hem tutanından mahrum kalan sarı kırmızılıları kabustan uyandırmak da mümkün olmadı
Yaşanan tüm sıkıntılara rağmen sezonun ikinci devresinde kenetlenen Galatasaray için bir umut ışığı görünmüş ve üst üste 3. şampiyonluğu alabileceği konuşulmaya başlanmıştı. Antalyaspor maçıyla birlikte 8 maçlık galibiyet serisine giren Galatasaray; Sivasspor maçından da beraberlik çıkarttı. Koronavirüs süreciyle ilk maçında seyircisiz maçta Beşiktaş ile berabere kalan Galatasaray, sonrasında ise galibiyete hasret kaldı.