Jailson Marques Siqueira, 7 Eylül 1995'te Brezilya'nın Caçapava şehrinde dünyaya geldi.
Futbol altyapısını Guarany'den alan Jailson, 30 Ekim 2014'te Gremio'ya transfer oldu. U20 takımına geçen Jailson, ardından 1 Haziran 2015'te Chapecoense'ye kiralandı.
2016'da Gremio Teknik Direktörü Roger Machado, Jailson'u as takıma yükseltti. İlk profesyonel maçına Sau Paolo karşısında çıktı. Ligdeki ilk maçına ise Fluminense karşısında Bobo'nun yerine 63. dakikada oyuna girerek başladı.
Gremio'da Maicon Pereira'nın sakatlığı sonrası ilk 11'de daha çok oynamaya başladı. 2016/17'de takımının en iyi oyuncularından biri haline geldi ve takım arkadaşları tarafından Will Smith ve Jaja lakapları takıldı.
Gremio'nun Walace'ı Hamburg'a satmasının ardından Jailson, ilk 11'in düzenli oyuncularından biri haline geldi. Gremio'nun Copa Libertadores'i kazandığı Lanus maçlarında, sahanın yıldızlarından biri oldu. Jailson, bu maçlarda genel olarak merkez orta saha olarak görev aldı.
Jailson, Gremio formasıyla 2016'da Copa do Brasil, 2017'de Copa Libertadores, 2018'de Recopa Sul-Americana ve Campeonato Gaucho mutlulukları yaşadı.
Gremio'daki ilk teknik direktörü Roger Machado: "Jailson'un kalitesi sürpriz değil. Chapocoense'ye kiralık vermemizin amacı tecrübelendirmekti. Döndüğünden beri inanılmaz bir futbol oynuyor. Antrenmanlarda kendini futbola nasıl adadığını görüyorduk. Belki çok fazla gol pozisyonlarının içinde yoktur ama sahanın her yerinde onu görebilirsiniz. 90 dakika boyunca çılgın gibi koşar."
Jailson'un hayatında büyük bir trajedi de bulunuyor. Sao Paulo'ya karşı oynadığı ilk maçtan kısa bir süre sonra ailesinden 4 üyenin trafik kazasında öldüğü haberini aldı.
Jailson, teknik direktörleri ve antrenörleri tarafından her zaman çok beğenilen bir futbolcu oldu. Oyunun hücum yönünde pek görünmese de, hızı, çabukluğu, kondisyonu, fizik kapasitesi ve top kapmadaki üstün becerisiyle öne çıktı.
Jailson'un bir diğer önemli özelliği ise savunmadan topu alır almaz dikine hızlıca taşıyabilmesi ve topu doğru kişiye aktrabilme becerisi. Jailson, bu anlamda Gremio'da da önemli bir rol oynuyordu ve Libertadores şampiyonluğunda bu açıdan anahtar bir rol oynadı.
