2015 yılında Makedonya'nın başına geçtiğinde kendisine güvenen çok az insan vardı. 5 yılda Makedonya'yı tarihindeki ilk Avrupa Şampiyonası'na taşıyan Angelovski, ülkenin tarihine adını altın harflerle yazdırdı.
2015'te göreve geldiğinde Makedonya, dünya sıralamasında 163. sıradaydı. EURO 2020'ye girerken ise takımı 62. basamağa kadar taşımıştı. 5 yıl içinde oynadıkları 50 maçta sadece 16 yenilgi alarak önemli bir başarıya imza attı. (23 galibiyet, 11 beraberlik, 16 yenilgi)
Almanya'yı Dünya Kupası elemelerinde deplasmanda 2-1 yendikleri karşılaşma sırasında eşi hastanedeydi. Maçtan sonra gözyaşlarını tutamayan Angelovski, "Ona kazanıp birlikte kutmayacağımızın sözünü verdim. Oyuncularıma teşekkür ediyorum, artık tek yapabileceğim ağlamak" demişti.
EURO 2020'ye giderken hedeflerinin gruptan çıkmak olduğunu söyleyen Angelovski, takımına puan aldırmayı başaramadı. Makedonya, Avusturya'ya 3-1, Ukrayna'ya 2-1 ve Hollanda'ya 3-0 yenilerek ilk kez katıldığı turnuvayı puansız tamamladı.
EURO 2020 öncesinde Türkiye'ye de mesaj yollayan 45 yaşındaki hoca, ülkemizi de yakından takip ettiğini belirtmişti: "Türk futbolunu hep büyük bir sempatiyle takip ettim. Türkiye'de çok fazla arkadaşım var. Türk futbolunda bence her şey var ve en tepede olmayı hak ediyor."
Makedonya'da uzun süre futbol oynayan teknik adam, teknik direktörlük kariyerini de ülkesinde geçirdi; "Çok küçük yaşlarda futbol oynamaya başladım. Makedonya Ligi'nde ilk maçıma 16 yaş, 2 aylıkken çıktım. Kariyerim büyük ölçüde Kuzey Makedonya'da geçti, sadece 2 yıl Slovenya'da oynadım. Rabotnicki'de 7 yıl sportif direktörlük yaptım. Sonra teknik direktörümüz Bulgaristan'a gitti ve başkan, yeni bir hoca aramamamı söyledi, çünkü benim teknik direktörlüğe başlamamı istedi."
Angelovski Rabotnicki'nin başındayken, UEFA Avrupa Ligi 3. eleme turunda Trabzonspor'u da eledi, "Rabotnicki'de 2 yılde 3 kupa kazandım, 1 şampiyonluk ve 2 Makedonya Kupası. Avrupa'da da gayet iyiydik, Trabzonspor'u eledik ki bize göre bütçeleri çok daha büyükdü. Bu başarıların ardından federasyon, takımın başına geçmem için bana teklifte bulundu."
Turnuva öncesinde hedefi sorulan teknik adam, "Benim hedefim EURO ancak genç bir teknik adamım ve her genç teknik adamın hedefi de yurt dışında çalışmaktır" demişti.
Makedonya'nın mevcut jenerasyonunu milli takımda var eden ve Eljif Elmas başta olmak üzere Enis Bardhi, Ristovski, Jankov ve Churlinov gibi yetenekli oyuncuların çıkmasını sağlayan Angelovski, sahada birbiri için oynayan ve terinin son damlasına kadar mücadele eden bir grup oluşturmayı başardı.
EURO 2020'de 5-3-2 sistemini tercih eden Angelovski, 3-4-1-2 ve 4-2-3-1 şeklinde de takımını diziyor. Rakibe göre sistem belirleyen ve hücumcu beklerle oynamayı seven Angelovski, zaman zaman hücum, zaman zaman da savunma futboluyla sahada yer aldı ve bu anlamda esnek bir teknik direktör olduğunu gösterdi.
A Spor'da yorum yapan ve EURO 2020'de Makedonya için çalışan yorumcu Taner Karaman da, "Igor Angelovski bu akşam bana attığı mesajda, 'Fenerbahçe'ye gelirsem takımı şampiyon yaparım' dedi. Bu kadroyu biliyor. Bu ligi bilen bir isim." mesajını verdi.
