A Milli Takım'ın kalesini Mert Günok'tan devralan Uğurcan Çakır, Hollanda ve Norveç karşısındaki başarılı performanslarıyla dikkatleri üzerine çekti. Sezon sonunda kaleci transferi planlayan Liverpool da flaş bir kararın altına imza atarak Uğurcan Çakır'ı için Norveç - Türkiye maçına Liverpool izleme komitesinden iki yetkiliyi gönderdi. Uğurcan Çakır'ı izleyen Liverpool ekibi, milli kalecimiz ile ilgili kararını kısa süre içerisinde verecek.
İngiliz basını, sezon başında Chelsea'nin Uğurcan Çakır'ı transfer etmek için girişimde bulunduğunu ancak Edouard Mendy'nin tercih edildiğini satırlarına taşıdı. Ancak birçok kulübün radarında olan Uğurcan Çakır için Liverpool'un daha agresif olabilecğei belirtildi.
Trabzonspor, milli kalecisi Uğurcan Çakır'ın transferi için bir yandan da Tottenham ile görüşmelere başladı ancak başkan Ahmet Ağaoğlu, Uğurcan'ın satışı için EURO 2020'yi beklemek istiyor.
Daha önce Rennes ve Sevilla'dan gelen 16 milyon euroluk "resmi" teklifleri geri çeviren Trabzonspor, Uğurcan Çakır'ın bonservis bedelini net 25 milyon euro ve bir sonraki satışın karından %20 pay olarak belirledi.
Uğurcan Çakır için 25 milyon euronun altında gelen teklifleri kesin olarak değerlendirmeyecek olan Trabzonspor, Jose Mourinho'nun takımı Tottenham'dan da 18 milyon euroluk bir teklif aldı.
Ancak Başkan Ahmet Ağaoğlu ve kurmayları, sezon bitiminde bu şekilde bir rakam masaya koyulsa dahi aceleci davranmayacak. Çünkü 11 Haziran’da EURO 2020 başlıyor. Uğurcan’ın da A Milli Takım’ın birinci kalecisi olarak piyasasını artırması bekleniyor.
2018-2019 sezonunda Trabzonspor’da eldivenleri Onur Kıvrak’tan teslim alan Uğurcan, kısa sürede kalitesini ispatlamıştı. Öyle ki Uğurcan’ın kaledeki performansı, kısa sürede Avrupalı scoutların da (izleme ekibi) dikkatini çekti. Yaklaşık 2 senedir önemli kulüplerin takip ettirdiği Uğurcan’ın adı daha önce Liverpool, Tottenham, Sevilla, Benfica, Rennes ve Lyon gibi kulüplerle anılmıştı.